בשנת 1969, כשהוא עדיין בתיכון, עם 150$ ו-20 זוגות מכנסי ג'ינס בלבד, החל טומי הילפיגר את הקריירה האופנתית שלו. את זוגות מכנסי הג'ינס הבודדים שעיצב ותפר בעצמו, מכר לחברים.
השמועה על המעצב המוכשר החדש עשתה גלים ו לאחר שנה פתח הילפיגר רשת חנויות קטנה בשם People's Place, בה מכר קולקציה קטנה של בגדים שהלקוחות שלו רצו, אך לא הצליחו למצוא בשום מקום אחר.
בשנת 1979 עבר הילפיגר למנהטן והמשיך בקריירת עיצוב האופנה שלו. ב-1985 עיצב את הקולקציה הראשונה שנקראה על שמו.
מאז צמח המותג טומי הילפיגר לרשת בינלאומית בשווי מוערך של 3.5 מיליארד דולר, החולשת על עשרות סניפים בכל רחבי העולם. המותג מייצר כיום אופנת גברים, נשים וילדים ו בנוסף, אביזרים, מוצרים לבית ובשמים.
בשנת 2004 השיק הילפיגר ביחד עם ביונסה את הבושם True Star. את ניחוח הבושם הרכיבו בהשראת הכוכבת והוא מכיל בין היתר תמציות של מלון, וניל, פטל, דבש ודגני בוקר קלויים.
הילפיגר רואה בחינוך ערך עליון ומאמין כי הוא מהווה את העתיד של אמריקה. לכן בשנת 1995 הקים אגודה על שמו אשר עוזרת להעלאת רמת החינוך בארה"ב, מפתחת תוכניות לימוד ויוצרת שיתופי פעולה ומצליחה לתת הזדמנות לחינוך טוב יותר עבור אוכלוסיות רבות בארה"ב.
כחלק מטרנד תוכניות הריאליטי, הילפיגר כיכב בתוכנית "The Cut" שמטרתה למצוא את קובע הטרנדים הבא בתחום האופנה.
המותג כולל 4 סוגי קבוצות קולקציה שונות:
TOMMY HILFIGER – ביגוד קז'ואל במראה אמריקאי קלאסי
HILFIGER DENIM – קולקציה מודרנית המתבססת על ג'ינסים
HILFIGER SPORT – עיצוב ספורטיבי בהשראת מסורת הספורט האמריקאית
TOMMY JEANS– קולקציה סופר-טרנדית עם דגש על ג'ינסים
